Na indústria, os ácidos carboxílicos são úteis como reagentes e precursores sintéticos.

O ácido fórmico é empregado no processo de curtimento do couro e na preparação de borracha de látex. É obtido eficientemente pela reação de hidróxido de sódio em pó com monóxido de carbono sob pressão.

O ácido acético pode ser obtido der três maneiras:

a) Oxidação do etileno.

b) Oxidação do butano.

b) Carbonilação do metanol.

A produção anual de ácido acético nos Estados Unidos é superior a dois milhões de toneladas. É usado na preparação de monômeros para polimerização, como acetato de vinila, bem como, fármacos, corantes e pesticidas.


Os principais métodos de preparação ácido carboxílicos no laboratório são resumidos a seguir:

Reação

Ilustração

1) Oxidação do álcool
2) Carbonatação do organometálico
3) Hidrólise do nitrila

 

Os álcoois primários são oxidados a ácidos carboxílicos, como mencionado na preparação dos aldeídos. Neste processo, são usados CrO3, KMnO4 e ácido nítrico como reagentes de oxidação.


Os ácidos carboxílicos são preparados pela reação de um organometálico com dióxido de carbono (processo de carbonatação) seguida de neutralização.

Os organometálicos são preparados pela reação de um haleto de aquila com um metal alcalino (Li,Mg) em sistema anidro.


A hidrólise de nitrilas (cianidrinas) em meio ácido ou básico oferece excelentes rendimentos de ácidos carboxílicos.


Derivados dos Ácidos Carboxílicos

Cloreto de Acila

Os cloretos de acila são preparados pela reação de ácidos carboxílicos com cloretos inorgânicos, como, PCl5 (pentacloreto de fósforo), PCl3 (tricloreto de fósforo) e mais usualmente SOCl2 (cloreto de tionila).

Usualmente, os anidridos são preparados através da reação de um cloreto de ácido com um ácido carboxílico.

O anidridos cíclicos são obtidos pelo aquecimento do ácido dicarboxílico adequado.

Os ésteres são preparados pela reação de um álcool com um ácido carboxílico (esterificação) ou um cloreto de acila ou um anidrido.

O melhor método para a obtenção dos ésteres será discutido na seção substituição nucleofílica em carbono acílico.

As amidas também podem ser preparadas pela reação da amônia ou seu derivado com ácido carboxílico ou cloreto de acila ou anidrido.

O melhor método para a obtenção dos ésteres será discutido na seção substituição nucleofílica em carbono acílico.